پیش از شروع ثبت نام ها برای پنجمین دوره انتخابات مجلس خبرگان رهبری موضوع دعوت از سیدحسن خمینی برای کاندیداتوری در این انتخابات مطرح شد. پیش از اینکه خمینی برای حضور در انتخابات تصمیم قطعی بگیرد، برخی نظرسنجی‌ها پیش بینی می‌کرد که او بالاترین میزان رای را برای انتخابات خبرگان داشته باشد . افرادی و احزابی همچون هاشمی رفسنجانی، ابراهیم امینی و حزب اعتدال و توسعه از او دعوت کردند. این اولین حضور سیاسی یادگار امام بود. برخی معتقد بودند که امام با ورود فرزندانش به قدرت مخالف بود، اما به نظر می‌رسد انتساب چنین قولی به امام مبنایی ندارد. هفته نامه طلوع صبح در سرمقاله‌اش، موضوع عضویت سیداحمد خمینی در دومین دوره مجلس خبرگان را یادآور شد ، صفحه اینستاگرام حجت الاسلام سیداحمد خمینی نیز بر این موضوع تاکید کرد . همچنین افرادی همچون مرتضی حاجی، وزیر آموزش و پرورش دولت اصلاحات بیان کردند که منظور امام درباره دوره حیات خود بوده و حالا آن زمان گذشته است . طرح این سخنان در حالی بود که سیدحسن خمینی احتمال کاندیداتور‌ی‌اش را رد نکرده و حجت الاسلام محسن غرویان از نظر مثبت بخشی از جامعه مدرسین نسبت به سیدحسن خبر داده بود
در این بین کسانی هم بودند که از کاندیداتوری حسن خمینی واهمه داشتند و آن را توطئه هاشمی رفسنجانی برای ایجاد یک فتنه جدید ارزیابی می کردند. حسین جلالی مسئول دفتر آیتالله مصباح‌یزدی از این دست بود روزنامه کیهان نیز از اعلام کاندیداتوری خمینی خشنود نشد. این روزنامه در گزارشی نوشت: بازی با نام سید حسن خمینی در آستانه ثبت‌نام از نامزدهای مجلس خبرگان، اقدامی برای استتار بازی اصلی جریان تجدید نظرطلب و نفاق جدید است که پنهان و آشکار با بیگانگان پیوند خورده و در آشوب نیابتی 1388 دچار شکست سهمگین شد
سرانجام سید علی خمینی از نامزدی یادگار امام در انتخابات مجلس خبرگان رهبری خبر داد . سپس احمد خمینی پسر او در اینستاگرامش این خبر را تایید کرده و شعری نوشت: صبح است ساقیا قدحی پر شراب کن/ دور فلک درنگ ندارد شتاب کن .
ثبت نام در دومین روز
حسن خمینی در روز جمعه بیست و هفتم آذرماه، یعنی دومین روز ثبت نام‌ها با همراهي برادرانش سيدياسر و سيدعلي خميني به ستاد انتخابات رفت . یادگار امام پس از ثبت نام به خبرنگاران گفت: امام به ما آموختند برای حفظ و تحکیم این انقلاب از همه چیز خود بگذرم و من نیز برای انقلاب از آبروی خود خواهم گذاشت، او تاکید که به صورت مستقل در انتخابات شرکت خواهد کرد .
خمینی اصولگرا یا اصلاح طلب
آیت الله محمد موسوی بجنوردی، عضو مجمع روحانیون مبارز پیش از کاندیداتوری خمینی جوان گفته بود: اگر سید حسن خمینی برای خبرگان نامزد شود مورد حمایت اصلاح طلبان خواهد بود . اسدالله بادامچیان، عضو شورای مرکزی حزب موتلفه اسلامی اما تاکید داشت که خمینی اصلاح طلب نیست و معتقد است: اصلاح طلبان به این دلیل سراغ این افراد رفته‌اند که هیچ شخصیتی از خودشان ندارند و به واقع استقراض شخصیت می‌کنند و این از عجز اصلاح طلبان است. در این بین روزنامه ایران در سرمقاله خود نوشت: سیدحسن خمینی معتمد نظام است، نه اصلاح طلب است و نه اصولگرا . همه این سخنان در حالی است که علی خمینی تاکید کرده بود که یادگار امام (ره) به صورت مستقل نامزد خبرگان می شود . سید حسن خمینی نیز سخنان برادرش را تایید کرد و در زمان ثبت نامش گفت که به صورت مستقل وارد شده است .
سیدحسن خمینی و ماجرای آزمون و اجتهادش
شورای نگهبان شیوه تایید اجتهاد را شرکت در آزمون کتبی اعلام کرد روز امتحان کتبی گفته شد که دعوت‌نامه‌ای به دست او نرسیده اما پس از برگزاری آزمون، شورای نگهبان گفت که اطلاعیه شورای نگهبان حکم دعوت نامه را داشته است . در این بین مدیرمسئول روزنامه کیهان نوشت «یکی از اعضای برجسته هیأت‌رئیسه مجلس خبرگان در تماس با فرزند محترم یادگار امام(ره) از وی برای حضور در آزمون دعوت کرده است» اما این موضوع از سوی پنج عضو هیأت‌رئیسه خبرگان تکذیب شد .
در زمان برگزاری آزمون، خمینی در حال تدریس بود پس از آن سخنگوی شورای نگهبان ابتدا بیان کرد که شرکت نکردن در آزمون به معنای ردصلاحیت است ، اما چند روز بعد و در نشست خبری‌اش گفت که شرکت نکردن ثبت‌نام کننده‌ها در آزمون، تنها کار را برای تشخیص اجتهاد سخت کرده است به گفته آیت الله هاشم هاشم زاده هریسی، عضو مجلس خبرگان رهبری چهار راه برای احراز اجتهاد داوطلبین وجود دارد . پس از آن تعدادی از مجتهدین و مراجع همچون آیات راستی کاشانی، موسوی بجنوردی وحید خراسانی، جوادی آملی، عباس محفوظی و مقتدایی اجتهاد یادگار امام را تایید کردند .
ردصلاحیت اولیه
ششم بهمن ماه شورای نگهبان نظر خود درباره صلاحیت کاندیداهای خبرگان را اعلام کرد و سید حسن خمینی صلاحیتش احراز نشد. خبر نتیجه نظر اعضای شورای نگهبان را پسر سید حسن خمینی منتشر کرد. سید احمد خمینی در صفحه اینستاگرامش نوشت: «به نظرم برای همگان علت عدم احراز، احراز شده است، مخصوصا که برخی دیگر هم بدون امتحان اجتهادشان احراز شده است. بگذریم، قبل از خواب با بابا صحبت کردم از اوضاع سوال نمودم. یک بیت از حافظ خواند: سر ارادت ما و آستان حضرت دوست/ که هر چه بر سر ما می‌رود ارادت اوست. ظهر همان روز سیدحسن هم در اینستاگرامش تصویری که پسرش منتشر کرده بود را بازنشر کرده و وعده داد در یکی دو روز آینده در این باره سخن بگوید .
پیش از آنکه یادگار امام در این باره هنوز سخن بگوید، برخی رسانه‌ها و شخصیت‌های سیاسی درباره عدم احراز صلاحیت او اظهارنظر کردند. خبرگزاری آنا در گزارشی این سوال را مطرح کرده که «آیا دلیل عدم احراز صلاحیت سید حسن، غیبت در آزمون بود؟» و مثال‌های نقضی همچون حجت الاسلام علیرضا اعرافی، آیتالله نصرالله شاه‌آبادی، حجت‌الاسلام سیدمحمد سعیدی و حجت‌الاسلام سید محمدمهدی میرباقری را نام برده که هیچ‌یک نه قبلا عضو خبرگان بوده، نه در آزمون آن قبول شده بودند و نه حکمی از رهبری دارند که لازمه آن اجتهاد باشد؛ با این حال بدون حضور در آزمون احراز صلاحیت شدند .
یکی از تندترین اعتراض‌ها به تایید نشدن صلاحیت خمینی را آیت الله محمود امجد داشت. او با سیدحسن تماس گرفت و عدم احراز صلاحیت او را تبریک گفت. امجد اظهار کرد که «حضرتعالى توسط قاطبه ملت قدرشناس ايران احراز صلاحيت شديد». او در این تماس از سید حسن خمینی و همه آنان كه مانند ايشان اهليت و صلاحيت ملى و مردمى شان بدينگونه احراز شد خواست که به احترام مردم ستمديده نسبت به این عدم احراز تقاضاى تجديد نظر نكنند پایگاه اطلاع رسانی جماران به عنوان رسانه نزدیک به یادگار امام نیز در صفحه اینستاگرامش در این باره از مردم نظرخواهی کرد و نتایج این نظرخواهی باعث شد خمینی به عدم احراز صلاحیتش اعتراض کند و خمینی چنین کرد. او گفت که به درخواست مردم و بزرگان این کار را می کند، در همان حال تعریضی هم به روند تایید نشدن اجتهادش داشت و گفت: بزرگان و مراجع و اساتید عظیم الشأن نسبت به صلاحیت علمی این حقیر شهادت دادند و دهها ساعت نوارهای درس و چندین جلد کتاب نیز ضمیمه این پرونده شد که بر خلاف انتظار نتوانست احراز حضرات آقایان را باعث شود؛ احرازی که در سالها و دوره های قبل، از راههای به مراتب ساده تر برای دیگران حاصل شده بود و در همین دوره نیز برای برخی دیگر از عزیزان، از طریقه ای غیر از امتحان ممکن شده است .
21 بهمن ماجرا تمام شد
بیست و یکم بهمن ماه نتایج رسیدگی به اعتراضات نتایج تعیین صلاحیت ها ازسوی شورای نگهبان اعلام شد. شورای نگهبان تنها صلاحیت سه نفر را تایید کرده و در کنارش صلاحیت هشت نفر دیگر را رد کرده بود. نام سید حسن خمینی در بین تاییدصلاحیت شده ها نبود شورای نگهبان دلیل عدم احراز صلاحیت خمینی را استناد به بند ب ماده 3 قانون اعلام کرد. در این بند آمده است: "اجتهاد در حدی که قدرت استنباط بعضی مسائل فقهی را داشته باشد و بتواند ولی فقیه واجد شرایط رهبری را تشخیص دهد" احراز نگردید . تا اینجا پرونده حضور سیاسی یادگار امام بسته شده و معلوم نیست در چه شرایطی این پرونده دوباره گشوده خواهد شد.